Què és l'àcid xiquímic?

L'àcid xiquímic (àcid 3,4,5-trihidroxi-1-ciclohexè-1-carboxílic) és un compost orgànic natural que és un intermediari important en la biosíntesi de la lignina, els aminoàcids aromàtics (fenilalanina, tirosina i triptòfan) i la majoria dels alcaloides vegetals i microbians.

L'àcid xiquímic s'utilitza habitualment com a material de partida per a la síntesi industrial del fàrmac antiviral oseltamivir (un fàrmac contra el virus de la grip H5N1 que s'utilitza per tractar i prevenir totes les soques conegudes de virus de la grip). S'ha informat que la síntesi de (-)-zeilenona basada en l'àcid xiquímic s'utilitza àmpliament com a agent per a la quimioteràpia contra el càncer. Hi ha dades disponibles sobre la síntesi de l'àcid monopalmitoiloxi xiquímic, que té activitat anticoagulant i és capaç de reduir la coagulabilitat de la sang quan s'administra per via intramuscular. Un equip de recerca xinès ha sintetitzat un derivat de l'àcid xiquímic, l'àcid triacetil xiquímic, que presenta activitat anticoagulant i antitrombòtica.

A més, els derivats de l'àcid shikímic han mostrat un gran interès en l'agricultura, ja que molts d'ells s'utilitzen com a herbicides i agents antimicrobians perquè poden bloquejar la via de l'àcid shikímic en plantes i bacteris sense afectar negativament els mamífers.

Així, l'àcid xiquímic es pot utilitzar com a reactiu per a la síntesi orgànica tant en ciència bàsica com en aplicacions mèdiques en química orgànica i medicina, especialment per a la preparació de diversos fàrmacs.

Com a important material químic farmacèutic, l'àcid shikímic es pot aplicar al tractament de moltes malalties:

1. Antibacterià i antitumoral

El 1987, estudiosos japonesos van descobrir que l'anàleg de l'inhibidor de la glioxalasa I sintetitzat per antranilat de metil té un efecte inhibidor evident sobre la línia cel·lular Hela i el carcinoma d'ascites d'Escheri, pot prolongar el temps de supervivència dels ratolins inoculats amb cèl·lules leucèmiques L1210, i la toxicitat és relativament baixa, el seu efecte inhibidor està principalment relacionat amb la reacció de l'hidrur de sofre. El 1988, estudiosos xinesos van sintetitzar un derivat de l'àcid shikímic i van demostrar que aquest compost té l'efecte d'inhibir les cèl·lules leucèmiques L1210 in vitro.

2. Antitrombosi

L'efecte de l'àcid shikímic i els seus derivats sobre el sistema cardiovascular es demostra en el seu paper antitrombotic i inhibidor de l'agregació plaquetària. La investigació mostra que: l'àcid shikímic té un fort efecte inhibidor sobre la taxa d'agregació plaquetària en rates amb models d'embòlia de l'artèria cerebral mitjana induïda per adenosina difosfat; la injecció intravenosa i intramuscular d'àcid shikímic pot allargar el temps de coagulació de la sang dels ratolins.

3. Isquèmia anticerebral

L'àcid shikímic i els seus derivats tenen l'efecte de millorar la isquèmia cerebral, principalment en la reducció del volum d'infart cerebral després d'isquèmia cerebral focal en rates, la reducció de la puntuació de la funció neurològica, la reducció del grau d'edema cerebral, l'augment del flux sanguini cerebral a la zona isquèmica i altres indicadors. Alguns estudis han demostrat que els seus derivats poden reduir el grau d'agregació d'eritròcits i inhibir l'agregació plaquetària després d'isquèmia cerebral, facilitant així la microcirculació cerebral.